En el término se haya documentado un yacimiento del paleolítico inferior-medio, que representa el primer indicio de población humana. De la Edad del Bronce parece pertenecer un pequeño asentamiento, estratégicamente situado en la cima de un cerro amesetado, con notables defensas naturales en tres de sus lados. A ese momento histórico deben corresponder las pinturas esquemáticas localizadas por el Abad Brenil en la Sierra de San Blas. Los hallazgos arqueológicos presentan una nueva laguna hasta la dominación romana. El historiador Antonio Blázquez indica una posible vía que procedente de Abenojar con dirección a Extremadura. Esta tesis ha sido corroborada por la localización de dos yacimientos cuyos materiales de superficie son entre otros, cerámica común, tegulae y escasos fragmentos de siguillata. Según Hervás, el origen del asentamiento actual corresponde al periodo de dominación musulmana, con la denominación de ACUD.

El primer testimonio conocido sobre la zona data del 22 de Septiembre de 1.189; se trata de la confirmación de Alfonso VIII sobre una donación a Calatrava en la que se señala los límites de su término: “… et inde vadit subtus Almaden de Chillon ad focen de Esteras, recte ad caput quod dicitur de Agudo, ad vadun ficus de Esternillis…” La derrota de Alarcos (1.195) supuso para la orden de de Calatrava la perdida de los territorios del Campo, y por tanto los de Agudo. El los años siguientes, la zona formará parte del imperio Almohade, hasta que la victoria de las Navas de Tolosa (1.212) permitía su retorno a manos cristianas.

Se ignora el sistema de reparto de las tierras entre los pobladores, pero la pertenencia de Agudo a la Orden de Calatrava permite suponer una cierta similitud con otros lugares del campo; así mismo, la pervivencia del vocablo “Quiñon”, aboga a favor de esta modalidad.

Un ramal de la Cañada Soriana se dirigía hacia Extremadura a través de Abenojar, Saceruela y Agudo. Así mismo un documento de 1.492 menciona la escasez de tierras laborables: “…porque los Comendadores Mayores las dan y las quitan…”

La ganadería fue una fuente económica importante, al menos para la Encomienda Mayor de Agudo, conservándose hasta la actualidad dicha actividad principal.

Los siglos XV y XVI fueron seguramente los momentos de mayor auge económico en la historia de la villa. El desarrollo de la artesanía textil debió servir de estímulo para el incremento de los efectivos humanos y de la actividad constructiva.

A este periodo corresponde la Ermita Ntra. Sra. de la Estrella y la Iglesia Parroquial de San Benito Abad. Agudo fue testigo de los principales acontecimientos bélicos de la primera mitad del siglo XIX. Durante la Guerra de la Independencia, por sus calles pasó el ejército de Extremadura, mandado por Alburquerque, y en la ermita de la Estrella juraron sus cargos los miembros de la Junta de Subsidios (1.811), constituida por el general Castaños como Subdelegada de la Superior en el distrito del Quinto Ejército. Pocos años después otro ejército atravesó la población, eran las tropas del general Rodil y las operaciones correspondían a la I Guerra Carlista.